Открытие школы состоялось в 1938.
1 сентября 1938 г. в г.Зарайске Московской области на ул.Полевой (ныне ул.Школьная) раскрыла двери средняя школа №2 (так было изначально, переименование школы в среднюю школу №5 произошло в 1964 г.).
В 1941-1945 г.г. здание школы предназначалось под госпиталь. И во время советско-финской войны (30.11.1939-12.3.1940) стало использоваться по назначению. Учеников перевели в других учебные учреждения города. 26 июня 1941 г. здесь вновь был организован военный госпиталь. Госпиталь эвакуировался из г.Зарайска в конце ноября 1941 г. Состав его отправился на Ташкент. Остановился на станции Кадуй Вологодской области, где и находился до окончания войны. В 1946 г. ученики вновь вернулись в здание школы.
В 1986 г. школа переехала в новое здание: светлую трехэтажную школу с просторной столовой, удобным спортивным и актовым залами.
