ТРЕГУБОВО (Трегубовская) - деревня в междуречье Осетра и Наводенки, в 10 км на юго-запад от Зарайска, в 6 км от Струпненского сельского территориального управления. 9 дворов, 13 жителей: 5 мужчин и 8 женщин (1990). Впервые упоминается в документах 1594-1597, затем в XVIII в. как приход Струпненской Преображенской церкви. К 1790 - 24 двора и 187 жителей. Согласно ревизии 1858, деревня принадлежит Бороздину, в ней 59 дворов и 250 жителей; на рубеже XIX-XX вв. здесь 49 дворов и 359 жителей. Колхоз «Борец революции» появился в 1929 (94 крестьянина); затем деревня вошла в укрупненный колхоз им. Чапаева Пяткинского сельсовета, а позже - в совхоз «Чулки-Соколово». Отсюда начинается Трегубово-Михалёвский лесной массив (кварталы 151, 152,153) общей площадью 279 га. Типичные сложные дубровы с большим разнообразием древесно-кустарниковых пород. Встречаются вековые одиночные дубы- великаны, а также клен, липа, вяз в возрасте 80 лет. В лесу водятся лось, косуля, кабан, белка, куница, горностай, лиса, енот, заяц- русак, ласка; много грибов и земляники. В окрестностях деревни большие залежи известняков.
В 1973 в Трегубовском лесу открыт районный пионерский лагерь.
Престольный праздник: Преображение Господне (19 августа).
